白〜黒までのモノトーンを中心に使っていくと良いでしょう。
ベージュ、茶色も活躍しますが、明るめの色をワンポイントとして入れるのも良いと思います。

では、靴から紹介していきます。
歩きずらかったり脆かったりする靴は、見た目が良くても次第に履かなくなります。その点スニーカーは優秀。素材は革でできているものにしましょう。 キャンバスなどの素材は雨に濡れると最悪な状態になります。
色は白がオススメですが、秋・冬には黒も良く合うと思います。

アウトドアシューズです。
雨の多い日には役に立ちます。暗い色にしましょう。

ワークブーツです。暗い色のものを選びましょう。革製のものなら雨の日も安心できます。

スウェードシューズです。
スウェードとは、革の裏面をサンドペーパーで起毛したなめし革のことです。毛足が短くソフトなものほど上質とされています。
色、質感ともに寒い季節にはピッタリだと言えます。
唯一の欠点は雨に弱いって所でしょうか。防水スプレーを吹きかけると良くなるそうです。

靴の次はパンツ（下着の上に履くもの）を選びましょう。
まずジーンズ。水色ぐらいに薄い色やダーメージ加工のものはやめましょう。
サイズで言えばレギュラー（普通）が一番。自分の足に対して細すぎたり太すぎるのはオススメしません。 丈夫なので、古着屋で買っても良いと思います。
カラフルなジーンズもありますが、着回しを考えたら、濃い青が一番だと思います。

コチラはチノパン。ジーンズはカジュアルですが、コチラは少しキッチリとした印象です。
色は茶色を薄くしたようなものが一般的です。白、灰、黒といった色もあり、いずれも使いやすいです。

カーゴパンツ(軍用パンツ)です。もっさりとして野暮ったいアイテムも、寒い季節なら似合うでしょう。
色はカーキ、黒、グレーなど。迷彩柄も目立たないものならアリだと思います。ルーズにだらしなく着るのではなく、ジャストサイズにしましょう。

コーデュロイパンツです。寒い外気から足を守り、暖かくしてくれます。
真冬になると足も相当冷えるので、そんな時はコチラに切り替えると良いと思います。

ようやくここでトップスの話になります。温かみを感じさせる服装を目指しましょう。
冬編では、トップスとアウターとで分けて解説しています。つまり中に着るトップスの話、その上に着るアウターの話の二段階で説明しています。

ネルシャツです。ネルシャツは基本的に大きくダボッとしているので、体に対し小さめのサイズにしましょう。チェックの柄についてはコチラを参照して下さい。

コチラは起毛していない普通のシャツです。ネルシャツだとまだ暑いときはこっちにしましょう。

Vネックセーターです。冬はインナーとして使います。真面目な印象が出ます。

ショールカラーカーディガンです。この上にアウターを着ます。

年中使えるパーカー。色に関しては白、黒、グレー、ワインレッド、茶色、など。
保温性が高く、ZIPタイプ以外にも、頭からすっぽり被るプルオーバータイプや、ボタンで留めるボタンタイプがあります。
ただパーカーを使うともっさりしてしまうというか、ダサくなりがちなので、そういう方はVネックセーターなどのシンプルな服装が良いです。

今度はアウターの話になります。暗い色をメインに選んでいきます。
冬編では、トップスとアウターとで分けて解説しています。つまり中に着るトップスの話、その上に着るアウターの話の二段階で説明しています。

マウンテンパーカーです。中にパーカーやセーターを着ましょう。

キルティングジャケットです。上品な印象があります。
意外に使いやすいアイテムだと思います。寒い時は中にセーター等を着ましょう。

モッズコートです。ジーンズに良く合う服だと思います。丈が短いものから長いものまで色々あるので自分に合ったものを選びましょう。

ダッフルコートです。
冬にピッタリの服ですが、子供っぽくなってしまわないように注意が必要です。

ダウンジャケットです。
保温性はバッチリですが、モコモコしているので全体のバランスに気をつける必要があります。
また、光沢のある素材を使っている物は値段に関わらず安っぽい印象を与えることがあるので、できれば光沢を抑えたマットな素材のものを選んで下さい。

バッグの色については一番上の項目にあるカラー見本を見て下さい。ショルダー、メッセンジャー、ポーチ、デイパックあたりがオススメです。
トートバッグは使いにくいのでオススメしません。
中の物が濡れないように、雨に強い素材を選ぶと更に良いと思います。