キャンバス素材のスニーカーは、値段も安く年中使えるので買う人も多いでしょう。
ただ、私の経験から考えてオススメしません。理由はいくつかあるので箇条書きにしました。

・キャンバス素材は雨に弱い→濡れて靴の色が靴下にまで移る
・素材が柔らかいので形状が安定していない→履けば履くほどみすぼらしく、履きにくくなる
・履き心地が良くない→長時間歩くと痛くなってくる

高身長の人がやれば似合うでしょう。平均〜平均より低い男性は避けた方が良いです。
そういう人はミドル丈のものを買えば問題ありません。
なぜ駄目かというと、これをやるとだらしなくなってしまう。キリっとした感じで着れれば良いけど、う〜ん、そこまでやる必要がない気もします。

ジョニーデップの影響か、10〜20代で掛けてる人を見ますけど、似合ってるのは雑誌のモデルくらいです。
賢さを演出したいのかも知れませんが、逆に頭が悪く見えます。

まだまだ「男性がするファッションではない」って感じがありますね
エーグルのレインブーツとかカッコいいなって思いますが・・・上級者向けですかね。

ちょっと細めのパンツくらいなら良いんですけど、ピッチピチになってるような物は駄目です。
太めの人は当然の事、痩せてる人がコレをやるととても貧相に見えます。

NGってほど駄目じゃないしゴツい人には似合いそうだけど、必要性を感じないんですよね。
季節感もあまり無いし、暖かくも涼しくもないので他の服をオススメします。